PEMBENTUKAN IKATAN C-C

PEMBENTUKAN IKATAN C-C

IKATAN C-C adalah ikatan kovalen antara dua atom karbon. Bentuk yang paling umum adalah ikatan kovalen - ikatan yang terdiri dari dua elektron.

Obligasi terdiri dari dua elektron , satu dari masing-masing dua atom . Ikatan C-C tunggal adalah ikatan sigma dan dikatakan terbentuk antara satu hibridisasi orbital dari masing-masing atom karbon .Dalam etana , orbital sp3 adalah hibridisasi orbital , tetapi ikatan tunggal terbentuk antara atom karbon dengan hibridisasi lain memang terjadi ( misalnya sp² ke sp² ). Bahkan, atom karbon dalam ikatan tunggal tidak perlu dari hibridisasi yang sama. Etana, C₂H₆, merupakan contoh paling sederhana dari molekul yang mengandung ikatan karbon-karbon. 

Ikatan dalam Benzena

Dalam tahun 1825 Ahli Kimia Inggris Michael Faraday mengisolasi suatu cairan berminyak dan saluran gas di London. Senyawa organik ini ternyata mempunyai rumus molekul C₆H₆ dan diberi nama benzena. 40 tahun kemudian ahli kimia Jerman, Friederich August Kekule menemukan struktur ini. Hampir 75 tahun kemudian baru dibentuk struktur benzen yang modern.

Persoalan pertama dalam membuat struktur benzen yang dapat diterapkan berdasarkan fakta bahwa struktur yang kuat tak dapat digambarkan apabila memakai garis ikatan yang biasa. Sekarang kita mengetahui bahwa enam karbon atau benzen adalah sp2 yang hibrid dan disusun dalam bentuk cincin dengan 6 anggota. Tiap atom karbon mengandung sebuah elektron dalam orbit p. Kita harapkan bahwa enam elektron p ini ada dalam tiga ikatan.

Tetapi rumus bangun ini tak menerangkan mengapa benzene tak mengalami reaksi seperti alkena.

Ikatan dalam Benzena

Lagi pula semua ikatan C — C dalam benzene panjangnya sama, tak mengandung tiga ikatan rangkaD yang pendek dan tiga ikatan tunggai yang lebih panjang.

Ikatan dalam Benzena

Semua ikatan C C mempunya panjang 1.40 A, ikatan antara ikatan tunggal C — C (1.54 A) dan antara ikatan rangkap C= C(1.34A).

Benzene Sebagai Hibrid Resonansi

Dalam tahun 1865 Kekulé mengusu1kan struktur heksagonal dengan tiga ikatan rangkap untuk benzena. Tahun 1872 selanjutnya dia mengusulkan (tak benar) bahwa benzena adalah suatu campuran dua senyawa cincin dengan 6 karbon, masing - masing dengan tiga ikatan rangkap dan saling mengadakan kesetimbangan. Pendapat ini diterima selama 50 tahun dan sampai sekarang kita menamakannya sebagai struktur Kekule dan benzena. 

Struktur Benzene Berdasarkan Pendapat dan Kekule:

Struktur Benzena Menurut Kekule

Usulan kesetimbangan Kekule sendiri tak menerangkan semua sifat yang aneh dari benzena. Tapi bila kita pertimbangkan struktur Kekule sebagai struktur resonansi maka dapat kita terangkan sifat-sifat benzena. Struktur benzena yang sebenarnya adalah suatu hibrid resonansi yang digambarkan oleh kedua struktur Kekule. Benzena tak mengandung ikatan tunggal atau rangkap dan karbon – karbon, tetapi keenam elektron pi terbagi rata pada enam karbonnya sehingga panjang ikatan karbon – karbonnya sama.

Pengaruh hibridisasi pada panjang ikatan. Orbital 2s mempunyai energi lebih rendah daripada orbital 2p. Secara rata-rata, elektron 2s lebih dekat ke inti daripada elektron 2p. Dengan alsan ini, orbital hibrida dengan proporsi karakter s yang lebih besar mempunyai energi yang lebih rendah dan berada lebih dekat ke inti daripada orbital hibrida yang kurang karakter s-nya.

Suatu orbital hibrida sp adalah setengah s dan setengah p, sehingga dapat dikatakan bahwa orbital spmempunyai 50% karakter s dan 50% karakter p. Pada contoh yang lain adalah sp³ yang hanya mempunyai seperempat atau 25% karakter s.

Karena orbital sp mengandung lebih banyak karakter s, maka lebih banyak dekat ke intinya, membentuk ikatan yang lebih pendek dan lebih kuat daripada orbital sp³. Orbital sp² adalah perantara antara sp dan sp³ dalam karakter s-nya dan dalam panjang dan kekuatan ikatan yang dibentuknya.

Tabel di atas menunjukkan bahwa perbedaan panjang ikatan antara tiga jenis ikatan C-C dan C-H. Perhatikan bahwa ikatan sp-s CH dalam CH≡CH adalah yang tependek, sedangkan ikatan sp³-s CH adalah yang terpanjang. Variasi lebih luas dalam ikatan C-C karena panjang ikatan ini dipengaruhi oleh banyaknya ikatan yang menggabungkan atom karbon maupun oleh hibidisasi dari atom karbon.

Dalam kimia, ikatan sigma (ikatan σ) adalah sejenis ikatan kimia kovalen yang paling kuat. Ikatan sigma dapat dijelaskan dengan jelas untuk molekul diatomik menggunakan konsep grup simetri. Dalam pendekatan formal ini, ikatan σ adalah simetris terhadap rotasi di sumbu ikat. Dengan definisi ini, bentuk ikatan sigma yang umum adalah s+s, p_z+p_z, s+p_z, dan d_z²+d_z² (z ditentukan sebagai sumbu ikat). Teori kuantum juga mengatakan bahwa orbital molekul (MO) yang bersimetri sama akan bercampur. Konsekuensi dari percampuran molekul diatomik ini adalahfungsi gelombang orbital molekul s+s dan p_z+p_z menyatu. Ruang lingkup percampuran ini tergantung pada energi relatif dari MO yang bersimetri.

Untuk molekul homodiatomik. orbital σ yang berikatan tidak memiliki bidang simpul di antara atom-atom yang berikatan. Antiikat atau orbital σ* ditentukan dengan keberadaan sebuah bidang simpul antara dua atom yang berikatan ini.

Oleh karena ikatan sigma adalah jenis ikatan kovalen yang paling kuat, elektron-elektron dalam ikatan ini kadang-kadang dirujuk sebagai elektron sigma.

Simbol σ adalah huruf Yunani untuk s. Ketika ikatan ini dilihat dari atas, MO σ mirip dengan orbital atom s.

Ikatan σ antara dua atom: lokalisasi rapatan elektron.

Ikatan sigma dalam senyawa poliatomik

Ikatan sigma ini didapatkan dari orbital-orbital atom yang tumpang tindih. Konsep ikatan sigma diperluas untuk menjelaskan interaksi ikatan yang melibatkan ketumpangtindihan cuping tunggal sebuah orbital dengan cuping tunggal lainnya. Sebagai contoh, propana dideskripsikan mengandung 10 ikatan sigma, masing-masing untuk dua ikatan C-C dan delapan ikatan C-H. Ikatan σ pada molekul poliatomik ini sangat ter-delokalisasi dan berlawanan dengan konsep dua orbital satu ikatan. Terlepas dari masalah ini, konsep ikatan σ sangatlah berguna, sehingga digunakan secara luas

Orbital atom dan molekul elektron, memperlihatkan ikatan sigma dari dua orbital s dan sebuah ikatan sigma dari dua orbital p

Atom C memiliki konfigurasi elektron 2 4 sehingga elektron valensinya 4. Adapun konfigurasi elektron atom H adalah 1 sehingga elektron valensinya adalah 1.

Untuk mencapai kestabilannya, atom C cenderung menerima 4 elektron, sedangkan atom H cenderung menerima 1 elektron. Atom C dapat berikatan dengan atom H dengan cara pemakaian elektron bersama sehingga 1 atom C mengikat 4 atom H.

Ikatan yang terbentuk melalui pemakaian elektron bersama dinamakan ikatan kovalen. Senyawa yang terbentuk dinamakan senyawa kovalen. Ikatan kovalen terbentuk antara atom nonlogam dan atom nonlogam lainnya. Ada berapa jenis ikatan kovalen? Perhatikanlah kembali struktur Lewis CH4. Ternyata, elektron yang digunakan bersama setiap pasang atom C dan H ada 2 elektron. Struktur Lewis dapat juga digunakan untuk menunjukkan jenis ikatan antaratom. Jenis ikatan yang terbentuk bergantung pada jumlah elektron yang digunakan bersama. Jika digunakan 2 elektron, jenis ikatannya adalah ikatan tunggal. Jika digunakan 4 elektron, jenis ikatannya adalah ikatan rangkap dua. Jika digunakan 6 elektron, jenis ikatannya adalah ikatan

rangkap tiga. Berdasarkan hal tersebut, senyawa CH4 dapat juga digambarkan sebagai berikut.

PERTANYAAN........


Jelaskan bagaimana Pengaruh hibridisasi pada panjang ikatan terhadap benzena........?


mohon di cement.....;););)